大连工业大学《709有机化学》2022年硕士研究生入学考试自命题考试大纲

大连工业大学2022年研究生招生自命题考试大纲

考试科目代码及名称：709有机化学           学院名称（公章）：轻工与化学工程学院

一、考试的总体要求

要求考生系统地掌握有机化学的基本知识和基本理论，运用所学知识解释有机化合物的结构与化学性质之间的联系、实现不同官能团化合物之间的相互转化、设计合成路线，具备运用所学的知识分析和解决问题的能力。

二、考试内容

1、有机化合物的命名和物理性质

（1）有机化合物的普通命名法、IUPAC 命名原则和中国化学会命名原则与方法；

（2）有机化合物的结构与物理性质关系。

2、有机化学反应

（1）有机化合物中重要官能团的经典反应及相互转换方法

重要官能团化合物：烷烃、烯烃、二烯烃、炔烃、卤代烃、芳烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物、胺及其他含氮化合物、简单的杂环体系、糖类、氨基酸和蛋白质；

（2）重要的有机反应：取代反应、加成反应、消除反应、缩合反应、氧化还原反应、重排反应、自由基反应、周环反应。

3、有机化学基本理论、中间体和反应机理

（1）电子效应(诱导效应、共轭效应、超共轭效应)；空间效应；

（2）碳正离子、碳负离子、碳自由基、卡宾、苯炔等活性中间体；

（3）共振论及应用；

（4）有机反应机理的书写。

4、有机合成

（1）官能团导入、转换、保护；

（2）碳-碳键形成及断裂的基本方法；

（3）逆向合成分析的基本要点及其在有机合成中的应用。

5、有机立体化学

（1）几何异构、对映异构、构象异构等立体化学的基本概念；

（2）对映体体的拆分方法、简单不对称合成；

（3）取代、加成、消除、重排、周环等反应的立体化学。

6、杂环化合物

含N，S，O等的五、六元杂环化合物的命名、结构和性质。简单稠杂环化合物的命名、合成与化学性质。

7、碳水化合物、油脂、氨基酸、蛋白质、萜类、 甾族等天然产物的结构、性质和用途

8、有机化合物的常用的化学、物理鉴定方法

（1）常见官能团的特征化学鉴别方法；

（2）常见有机化合物的核磁共振谱、红外光谱、紫外光谱、和质谱的谱学特征；

（3）运用以上方法对简单有机化合物进行结构鉴定。

各章节的具体内容

第一章  绪论

1.1 有机化合物的定义和分类、有机化学及其发展简史、有机化学的重要性

1.2 熟悉并掌握有机化合物的结构与特性

1.2.1 共价键的形成（价键法、分子轨道法、共振论）

1.2.2 共价键的属性：键长、键角、键能、元素的电负性和键的极性

1.2.3 有机化合物的特性：物理特性、立体异构、官能团异构、同分异构现象、构型与构象

1.2.4 共价键断裂方式、反应中间体和有机反应类型

1.2.5 有机化学中的酸碱概念

第二章 烷烃和环烷烃

2.1 烷烃的分类、命名、结构、同系列和同分异构现象；烷烃的结构：碳原子的sp3杂化、σ键形成

2.2 烷烃的构象

乙烷和丁烷的构象；环己烷的构象（椅式/船式构型、取代环已烷和十氢化萘的构象）。

2.3 烷烃的重要物理性质：熔点、沸点、密度、溶解度、折光率；烷烃沸点随结构变化的规律

2.4 烷烃的化学性质

烷烃的卤代反应历程、自由基、连锁反应、能量曲线、过渡状态、游离基的稳定性和卤代反应的取向。

2.5 环烷烃命名及化学性质

小环烷烃的张力、稳定性与基本反应

第三章 烯烃和炔烃

3.1 烯烃和炔烃的命名、结构、同分异构、物理性质

3.1.1 烯烃和炔烃的结构，碳的sp2、sp杂化和π键性质

3.1.2 烯烃和炔烃的同分异构体和命名方法（碳架异构、官能团位置异构、顺反异构、系统命名法、顺反异构体的命名）

3.1.3 烯烃和炔烃的物理性质

3.2 烯烃和炔烃的化学性质

3.2.1 加成反应

催化加氢及机理、氢化热与不饱和烃的稳定性；

离子型亲电加成反应：亲电试剂(溴鎓离子、氢离子等)、碳正离子中间体的结构及其稳定性、马氏规则；主要反应：硼氢化、加卤素、加卤化氢、加硫酸 、酸催化加水、加次卤酸、等；

自由基加成反应历程、过氧化物效应的解释

3.2.2 氧化反应（环氧化、高锰酸钾氧化和臭氧化）

3.2.3 α-氢原子的反应

3.2.4 聚合反应

3.3 烯烃和炔烃的来源和制法

3.4 炔烃的特殊反应

3.4.1 炔烃的亲核加成

3.4.2 炔烃的活泼氢反应

炔烃的活泼氢酸性、鉴别、与碱金属反应、炔烃的烷基化反应。

第四章 共轭二烯烃和共轭效应

4.1 共轭二烯烃的命名和结构

4.2 共轭体系、共轭效应、共振论

4.3 共轭二烯烃的化学性质

1,4-加成反应、狄耳斯-阿尔德（Diels-Alder）环加成反应、聚合反应；环戊二烯的化学性质

第五章 芳香烃

芳香烃类化合物的命名、结构及芳香性。掌握芳烃类化合物的重要性质：苯及同系物的化学性质：取代基效应及其；理论解释、多取代苯的合成；了解多环芳香化合物性质和非苯芳烃体系。